22 Dicembre 2019 -- Gattuso trova la sua prima vittoria sulla panchina del Napoli al 94' contro il Sassuolo di De Zerbi, "vendicandosi" dell'allenatore che proprio nel recupero gli aveva rovinato l'esordio da allenatore del Milan (con il famoso gol in pieno recupero di Brignoli, portiere del Benevento, all'epoca allenato da De Zerbi).

Nel primo tempo il vantaggio del Sassuolo con Traoré, dopo che i padroni di casa avevano dominato le prime fasi della gara andando anche più volte vicini al raddoppio, evitato grazie a Meret. Nella ripresa, però, è tutto un altro Napoli, che pareggia con Allan e trova il gol della vittoria nel recupero, grazie all'autorete di Obiang nel tentativo di anticipare il colpo di testa di Elmas, sugli sviluppi di un corner, dopo aver sfiorato varie volte la rete, colpendo una traversa e dopo un rigore nettissimo non assegnato su Hysaj ed un gol in fuorigioco millimetrico annullato a Callejon.

Per Rino Gattuo è il primo successo sulla panchina del Napoli con gli azzurri che ritrovano la vittoria che in campionato mancava da 8 partite, vincendo in casa del Sassuolo dopo cinque anni. Allan mattatore col primo gol stagionale in azzurro.