18 Aprile 2019 -- Napoli eliminato e Arsenal in semifinale. Nel ritorno serviva la grande partita per ribaltare i due gol dell'Emirates: è arrivata solo in parte. Quella di Ancelotti è stata infatti una squadra che non ha meritato il ko anche davanti ai propri tifosi, ma nemmeno la qualificazione, andata giustamente ai Gunners superiori nel doppio confronto. La sensazione della rimonta c'è stata solo brevemente nel primo tempo, sulle occasioni per Callejon e Milik, a cui è stato anche annullato un gol per fuorigioco. Poi, dopo le chance azzurre seguite a un buon avvio dell'Arsenal (sceso in campo tutt'altro che intimorito), è arrivata la rete che ha chiuso i giochi. Lacazette calcia su punizione col destro al 36', Meret fa il passo sbagliato e la partita, probabilmente, si chiude lì.
Ancelotti, partito col 442 con Insigne e Milik titolari, inserisce Mertens per Maksimovic a inizio secondo tempo, ma la musica raramente cambia. Il Napoli spinge e prova a creare, ma non concretizza, e i Gunners non vanno mai nel panico. I gol sbagliati all'andata pesano sul parziale, che - dopo la rete di Lacazette - ha costretto la squadra di Ancelotti a segnare quattro gol per la qualificazione. Psicologicamente una mazzata. Nella ripresa qualche fischio per Insigne, che esce per Younes sconsolato senza darsi pace. Milik ha qualche altra chance e Meret compie un miracolo su Aubameyang. Alla fine quello che il Napoli paga a caro prezzo sono i troppi errori. Sia a Londra che a Napoli. Ed esce così anche l'ultima italiana dall'Europa.